La relación entre la princesa Diana y el príncipe Carlos estuvo condenada desde el primer momento. Sabían que su enlace era un error pero la presión social y del protocolo real que ejercía sobre ambos terminó siendo lo único que los mantenía juntos. Es decir, se conocieron después de que Carlos saliera con la hermana mayor de Diana, Lady Sarah, tuvieron solo 12 citas antes de comprometerse y la sombra de Camilla Parker estuvo siempre presente entre ambos..
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A fines de 1992 el matrimonio de 11 años de Charles y Diana se convirtió en un desastre y la familia real no pudo ocultarlo más. La princesa y el príncipe se separaron pero no fue sino hasta agosto de 1996, después de múltiples asuntos, escándalos y una explosiva entrevista televisiva, que el divorcio de la pareja real se llevó a cabo oficialmente.
Al parecer, la reina Isabel quería que Diana mantuviera el nombre de su alteza real, pero Carlos insistió que se quedara como Princesa de Gales. La pérdida del honorífico separó a Diana del resto de la familia de tal manera que tenía que hacer una reverencia a los miembros reales, incluidos sus propios hijos. Es desgarrador que se diga que un príncipe Guillermo de 14 años de edad consoló a su madre después de perder su título diciendo: «No te preocupes, mamá, te lo devolveré un día cuando sea rey».
Diana tenía una inclinación por los hombres exóticos y exitosos y no faltaban posibles pretendientes después de su divorcio del Príncipe Carlos. El presentador Martin Bashir, quien entrevistó a la princesa, reveló el estado psicológico en el que se encontraba tras el divorcio.
Bashir dijo que Diana «era una mezcla compleja de angustia, pero también de determinación», mientras luchaba por llevar una vida privada, estar con sus hijos y continuar su trabajo de caridad en medio del frenesí de su escandaloso divorcio».
De acuerdo con The Last 100 Days of Diana su primer y último verano como «soltera», comenzó en Pakistán, donde estaba colaborando en una clínica sobre el cáncer, sin embargo, en realidad estaba en aquel rincón del mundo para visitar a la familia de Hasnat Khan. quien se convertiría en la nueva relación de la princesa.
Se enamoraron al primer instante y de acuerdo con amigos cercanos, él era el amor de la vida de Diana. Lamentablemente, las diferencias culturales y su perfil público interfirieron en su relación y terminaron separándose. En ese momento, Diana se convirtió en la soltera más deseada del mundo.
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El mayordomo Paul Burrell reveló que la princesa llegó a tener una especie de agenda donde clasificaba a cada hombre con los que salía o que tenían potencial como pareja.
Uno de los nombres que resaltó fue el de Gulu Lalvani, un magnate de la electrónica de origen británico-paqkistaní que se enamoró profundamente de Diana. De acuerdo con Roberto Devorik, amigo cercano de la princesa, su relación fue muy romántica, aún cuando inició con la intención de poner a Khan celoso. Sin embargo, reveló que nunca tuvieron una relación física.
Diana había rechazado la oferta de Lalvani de pasar el verano en su residencia de Tailandia y, en cambio, llevó a sus hijos William y Harry a Saint Tropez, donde fueron invitados por Mohamad Al Fayed.
A bordo de un yate privado en el Mediterráneo, Diana conoció a Dodi Al Fayed, hijo de Mohamad, con quien comenzó sla relación que terminó en tragedia. Según los que estaban cerca de ella, Dodi estaba perdidamente enamorado y la llenaba con regalos y atenciones. Sin embargo, ella seguía pensando en Hasnat Khan. Fue un mes después que comenzaron los rumores de que estaban juntos y que incluso se habían comprometido. En agosto de 1997, se dijo que iban a buscar un anillo de compromiso en París, cuando su automóvil estuvo involucrado en el famoso y fatal accidente que les arrebató la vida.
Khan dijo que esa misma noche había estado tratando de llamar a Diana pero nunca pudo comunicarse. Burrell y otras personas cercanas a Diana sospechaban que la extrañaba y que estaba tratando de retomar las cosas.