Aunque es el mayor de los hijos y el primer en ser adoptado, Maddox no es el primer hijo adoptado por Angelina Jolie y Brad Pitt. Maddox Jolie-Pitt fue adoptado bajo el nombre de Maddox Chivan Thornton Jolie, el apellido del segundo de los tres esposos que ha tenido Angelina, Billy Bob Thornton, con quien estuvo casada tres años (2000 al 2003).
Jolie decidió adoptarlo después de que había visitado dos veces Camboya, en el rodaje de Tomb Raider y en un viaje que hizo para ACNUR en 2001. Después del divorcio de Billy Bob Thornton, Jolie recibió la patria potestad exclusiva de Maddox.
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Los hijos
Maddox
El 10 de marzo de 2002, Jolie adoptó a Maddox, su primer hijo. Tenía siete meses y nació el 5 de agosto de 2001, bajo el nombre de Rath Vibol en Camboya. Vivía en un orfanato local en Battambang.
Zahara
Más tarde, en julio de 2005, adoptó a Zahara, quien nació el 8 de enero de 2005 en Etiopía; su nombre original era Yemsrach. Brad Pitt estuvo presente cuando Angelina Jolie firmó la aprobación y los demás documentos de la adopción de Zahara. Fue la primera hija que adoptaron juntos.
En diciembre de 2005 se confirmó que Pitt estaba tratando de adoptar legalmente los hijos de Jolie, y el 19 de enero de 2006, un juez de California aprobó esta petición. Jurídicamente los apellidos de los niños se cambiaron por Jolie-Pitt.
Shiloh
En mayo de 2006 Jolie dio a luz a Shiloh Nouvel Jolie-Pitt, en Swakopmund, Namibia por medio de una cesárea programada.
Pax
En 2007, Jolie adoptó un niño de tres años de edad, vietnamita, al que llamó Pax Thien Jolie-Pitt;89 el niño nació el 29 de noviembre de 2003 y había sido abandonado en un hospital local, donde fue inicialmente llamado Pham Quang Sang.
Knox Leon y Vivienne Marcheline
En 2008, Jolie confirmó su segundo embarazo y confesó que había tomado píldoras de fertilidad. Dio a luz a sus mellizos Knox Leon y Vivienne Marcheline, nacidos el 12 de julio de 2008 en Francia.
Dura separación
Enfrentados a una batalla legal, Brad Pitt y Angelina Jolie, han llevado una separación más mediática y dura por crianza de sus seis hijos.
El 19 de septiembre del 2016 el portal TMZ anunció que Angelina Jolie presentó los papeles de divorcio alegando «diferencias irreconciliables». La actriz señalaba que no estaban juntos desde el 15 de septiembre del 2016.